En Santa María de los Caballeros hay vestigios de varios despoblados que enumeramos a continuación:

CASAS DE LA FUENTE o Casas de la Sierra. (localización exacta 40º 21´ 20” latitud norte, 1º 46´15” longitud oeste (o bien 5º 27´ 20” longitud oeste, en el actual término municipal de Santa María de los Caballeros). Se halla a una altitud de 1.340 metros en un promontorio con posición de umbría (orientado al noroeste), integrado en un pequeño cordal que parte de la ladera norte del monte Cabeza Pelada (1.669 m), primer eslabón importante de la sierra de Piedrahita.
Para llegar a este despoblado ha de salirse del pueblo de Los Cuartos por la denominada calle del Bardal, de la que parten tres caminos, de los cuales debe tomarse el central, que sigue en dirección norte-sur. Este camino deja muy cerca, al este, unas cárcavas que corresponderían a unas minas de cobre explotadas durante el siglo XIX, y que se localizan en el paraje de Risco Blanco. Siguiendo el camino a unos 760 m., al sur de los Cuartos, hay una bifurcación; siguiendo el camino de la derecha, a unos 500 m hay un nuevo desvio a la izquierda que conduce directamente hasta el despoblado, pero como dicho desvio se halla muy borrado por el matorral, es mejor tomar el camino de la izquierda, desde el cual, unos 670 m. más adelante, son ya visibles los restos de la aldea sobre un promontorio situado inmediatamente al oeste del camino, y que distan de éste solo 30 m.
Su origen es un asentamiento de carácter ganadero de ovino y caprino compuesto por varias majadas o tinadas de pastores trashumantes y convertido en asentamiento permanente en algún momento de la Baja Edad Media, quizá entre los siglos XIII-XIV con una población entre 45 y 85 habitantes. Los vecinos de este asentamiento se trasladan a la vecina localidad de Los Cuartos. El abandono final se produce entre los años 1721-1752 y las ruinas de este asentamiento siguieron incluidas en el término municipal de Aldeanueva de Santa Cruz durante el siglo XIX, pero después por circunstancias que desconocemos pasaron a incluirse en el término de Santa María de los Caballeros.
En la localidad de Los Cuartos se conoce este despoblado con el nombre de “Casuchos de la Sierra”. Existe una leyenda acerca del abandono de la aldea, según la cual, sus habitantes habían bajado un domingo a misa (probablemente a Santa María de los Caballeros), tras la cual, a su regreso a la aldea, bebieron agua envenenada accidentalmente y murieron todos. Alguna variante de esta leyenda señala que sólo se salvó una mujer, que continuó viviendo sola en el pueblo muchos años hasta que, ya con edad avanzada, terminó abandonándolo.

LA ENCINA. La localización exacta del despoblado de la Encina debió estar en torno a 40º 23´ 55” latitud norte, 1º 45´ 00” longitud oeste (o bien 5º 26´ 10” longitud oeste), en el término municipal de Santa María de los Caballeros. Se hallaría situado a una altitud entre 1.450-1.055 m. en la mitad meridional de la denominada Hoja de las Hazuelas (comprendida dicha mitad entre la carretera nacional N-110 por el norte, el arroyo Caballeruelo por el sur, una gasolinera por el oeste y el camino de Carrascalejo por el este) en terreno llano con posición de solana (orientada al sureste), en unas parcelas junto a la vega del arroyo Caballeruelo. Para acceder al lugar ha de salirse de Carrascalejo por la calle que lleva a la carretera N-110, atravesarla y continuar por el camino que sale perpendicular a ella en dirección sur, el cual, antes del llegar al arroyo Caballeruelo, gira hacia el suroeste, yendo paralelo tanto a dicho arroyo como a la carretera. El despoblado estaría en algún punto del costado norte del camino (en las parcelas que se extienden entre dicho camino y la carretera) hasta antes de llegar a la actual gasolinera. En la actualidad no se conserva ningún resto visible del despoblado de la Encina que debió ser desmantelado con el fin de aprovechar su solar para el cultivo de cereales, así como para reutilizar la piedra de sus edificios en el cierre de parcelas o en otras construcciones en los pueblos próximos.
La Encina fue una aldea asentada sobre un antiguo asentamiento romano o, al menos, muy cerca del mismo. Dicha aldea contaba a comienzos del siglo XVI con unos 25 habitantes dedicados a los cultivos cerealistas. Entre los vecinos de Carrascalejo no queda constancia alguna del despoblado de la Encina, aunque sí el topónimo, situado en el entorno del yacimiento romano de la Hoja de las Hazuelas. En cambio sí reconocen la existencia de dicho asentamiento romano que, al parecer, ha sido saqueado por furtivos que acudieron con detectores de metales y han extraído diversos objetos de cobre, principalmente monedas y una pequeña figura.

 

TERRAQUE. La localización exacta del despoblado de Terraque es 40º 22´10” latitud norte, 1 º46´ 20” longitud oeste (o bien 5º 28´ 00” longitud oeste), en el término municipal de Santa María de los Caballeros. Se halla situado a una altitud de unos 1.040 m. sobre un leve otero y a los pies del monte de Cabeza Pelada. Para llegar al lugar ha de tomarse el camino que, conocido como Cañada de Terraque, comunica Los Cuartos con San Lorenzo de Tormes; tras unos 1.900 m de recorrido desde Los Cuartos, el camino asciende sobre un leve otero, en el cual estaría situado el despoblado, apartado a unos 100 m. al norte del camino. No se conserva ningún resto visible del despoblado que fue abandonado antes del siglo XIX.
Terraque fue una aldea ya habitada a comienzos del siglo XVI con una economía basada en la ganadería y en los cultivos cerealistas.

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